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| Castellina in Chianti |
ist vorwiegend ein landwirtschaftliches Zentrum, und liegt oben auf der Spitze eines Berges, der das Val d’Elsa, das Val d’Arbia und das Val di Pesa beherrscht.
In der Nähe des Städtchens befinden sich vier Katakomben aus der Zeit der Etrusker. Man sagt, sie sind aus dem 7. Jahrhundert vor Christus und sie sind unter dem Namen die Gräber von Montecalvario bekannt.
Zum ersten schriftlich erwähnt wurde der Ort 1220, als der Kaiser Federico II hier einen Lehnsitz für die Grafen Guidi schuf. Immer wieder benützte Florenz den Ort als Vorposten gegen Siena, aber im Jahre 1397 eroberten die mailändischen Truppen den Vorposten und zerstörten ihn.
Kurze Zeit später wurde er wieder aufgebaut und zwar mit einer Stadtmauer, die in den folgenden Jahrzehnten nicht mehr eingenommen werden konnte. Bis heute ist der Flair des 14. Jahrhunderts erhalten geblieben und das bezeugt auch die Burg mit seinen vielen Zinnen. Sehenswert ist der Palazzo Ugolini aus dem 16. Jahrhundert und die Kathedrale, in der ein Fresko des Malers Lorenzo di Bicci zu sehen ist.
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